Desde a sua primeira participação na Libertadores, em 1974, o São Paulo já disputou a competição em 18 oportunidades. O clube conquistou o título em 1992, 1993 e 2005, se tornando um dos maiores vencedores do torneio ao lado de Boca Juniors, Independiente e Peñarol. Além disso, o tricolor paulista também foi vice-campeão em três ocasiões (1974, 1994 e 2006).

No entanto, nem tudo foi festa para o São Paulo na Libertadores. Em algumas edições, o clube acabou sendo eliminado de forma precoce, decepcionando seus torcedores. Em 2003, por exemplo, o tricolor foi eliminado ainda na fase de grupos, após perder para Vélez Sarsfield e Deportivo Cali em casa. Já em 2010, o SPFC foi eliminado nas quartas de final pelo Internacional, em um jogo marcado por polêmica arbitragem.

Nos últimos anos, o São Paulo tem oscilado bastante na Libertadores. Em 2019, a equipe chegou às semifinais do torneio, mas acabou eliminada pelo River Plate em uma partida muito equilibrada. Já em 2020, o tricolor passou da fase de grupos com certa tranquilidade, mas foi eliminado nas oitavas de final pelo Lanús.

Para a edição de 2021 da Libertadores, o São Paulo entra como um dos favoritos ao título. Com um elenco forte e um técnico experiente, a equipe tem condições de chegar longe no torneio e brigar pelo seu quarto título continental. No entanto, será preciso superar adversários cada vez mais fortes e manter a regularidade ao longo de toda a competição.

Em resumo, a história do São Paulo na Libertadores é marcada por conquistas memoráveis e algumas decepções. Nos últimos anos, o clube tem oscilado bastante na competição, mas ainda assim é considerado um dos grandes favoritos ao título em 2021. Resta agora aguardar o início do torneio para ver como o tricolor irá se sair nesta edição da Libertadores.